| 2. Spieltag | 18.07.2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 |  |
|||
| 1. Spieltag | 23.07.2009 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.07.2009 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.08.2009 | Palestino | - | Municipal Iquique | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 08.08.2009 | Palestino | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 16.08.2009 | Curicó Unido | - | Palestino | 2:1 | |
|||
| 7. Spieltag | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 8. Spieltag | 29.08.2009 | Universidad de Concepción | - | Palestino | 2:0 | |
|||
| 9. Spieltag | 12.09.2009 | Palestino | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 20.09.2009 | Cobresal | - | Palestino | 0:1 | |
|||
| 11. Spieltag | 23.09.2009 | Palestino | - | La Serena | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.09.2009 | Palestino | - | Universidad Católica | 1:1 | |
|||
| 14. Spieltag | 18.10.2009 | Rangers | - | Palestino | 1:0 | |
|||
| 15. Spieltag | 24.10.2009 | Palestino | - | Everton | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 31.10.2009 | Palestino | - | Huachipato | 1:3 | |
|||
| 17. Spieltag | 07.11.2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 | |
Chile