| 4. Spieltag | 23.01.2020 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 26.01.2020 | Limón FC | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.01.2020 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 13.02.2020 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 3:2 |  |
|||
| 10. Spieltag | 16.02.2020 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 09.03.2020 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 | |
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| 16. Spieltag | 19.05.2020 | Guadalupe | - | Limón FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 25.05.2020 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 28.05.2020 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.05.2020 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:0 | |
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| 20. Spieltag | 05.06.2020 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 07.06.2020 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 11.06.2020 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:0 |
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