| 23. Spieltag | 01.02.2019 | FC Twente | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 25. Spieltag | 15.02.2019 | FC Volendam | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 22.02.2019 | Helmond Sport | - | AZ Alkmaar (J) | 1:3 |  |
|||
| 33. Spieltag | 05.04.2019 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 1:3 | ||||
| 35. Spieltag | 19.04.2019 | Sparta Rotterdam | - | Helmond Sport | 3:1 | ||||
| 36. Spieltag | 22.04.2019 | Helmond Sport | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 37. Spieltag | 26.04.2019 | FC Utrecht (J) | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 03.05.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:4 |
Niederlande