| 5. Spieltag | 28.07.2019 | Baltika Kaliningrad | - | FK Chertanovo | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 21.09.2019 | Baltika Kaliningrad | - | Rotor Volgograd | 2:1 |  |
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| 15. Spieltag | 29.09.2019 | FK Khimki | - | Baltika Kaliningrad | 0:1 | |
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| 16. Spieltag | 05.10.2019 | Baltika Kaliningrad | - | FK Krasnodar 2 | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 12.10.2019 | FK Tom Tomsk | - | Baltika Kaliningrad | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 19.10.2019 | Baltika Kaliningrad | - | FK Neftekhimik | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 23.10.2019 | Shinnik Yaroslavl | - | Baltika Kaliningrad | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | Baltika Kaliningrad | - | Torpedo Moskva | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.11.2019 | FK Chayka | - | Baltika Kaliningrad | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 17.11.2019 | Baltika Kaliningrad | - | SKA-Khabarovsk | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 23.11.2019 | Baltika Kaliningrad | - | Mordovia Saransk | 0:2 |
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