| 1. Spieltag | 16.08.2009 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.2009 | SC Olhanense | - | União Leiria | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 20.09.2009 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:2 |  |
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| 6. Spieltag | 28.09.2009 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2009 | Leixões SC | - | União Leiria | 3:2 | |
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| 12. Spieltag | 07.12.2009 | União Leiria | - | CD Nacional | 1:2 | |
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| 13. Spieltag | 12.12.2009 | Sporting CP | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 20.12.2009 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 07.02.2010 | CS Marítimo | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 03.04.2010 | Académica de Coimbra | - | União Leiria | 0:0 | |
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| 29. Spieltag | 02.05.2010 | Os Belenenses | - | União Leiria | 5:2 |
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