| 1. Spieltag | 19.09.1999 | PS Kalamata | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 26.09.1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 |  |
|||
| 3. Spieltag | 03.10.1999 | Panachaiki GE | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 01.11.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 29.12.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 09.01.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 12.04.2000 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:2 | |
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| 28. Spieltag | 17.04.2000 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:2 | ||||
| 29. Spieltag | 23.04.2000 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Asteras | 4:1 | ||||
| 34. Spieltag | 28.05.2000 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Griechenland