| 2. Spieltag | 30.06.2008 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 2:1 |  |
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| 3. Spieltag | 06.07.2008 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 13.07.2008 | Universidad de Chile | - | Everton | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:4 | |
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| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Universidad de Chile | - | Deportes Melipilla | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Universidad de Chile | 1:2 | |
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| 12. Spieltag | 15.09.2008 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | |
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| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Santiago Morning | - | Universidad de Chile | 0:3 |  |
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| 14. Spieltag | 29.09.2008 | Universidad de Chile | - | Antofagasta | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 28.10.2008 | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 5:3 |
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