| 1. Spieltag | 22.08.2010 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 05.09.2010 | US Grosseto FC | - | Vicenza Calcio | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 11.09.2010 | Novara Calcio | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.09.2010 | Empoli FC | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.2010 | US Grosseto FC | - | Frosinone Calcio | 2:0 |  |
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| 9. Spieltag | 13.10.2010 | US Grosseto FC | - | Portogruaro Summaga | 3:1 | |
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| 10. Spieltag | 16.10.2010 | Delfino Pescara | - | US Grosseto FC | 4:2 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.2010 | AS Cittadella | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.2010 | US Grosseto FC | - | Torino FC | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2010 | US Grosseto FC | - | AS Varese 1910 | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 15.11.2010 | AC Siena | - | US Grosseto FC | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 20.11.2010 | US Grosseto FC | - | UC AlbinoLeffe | 3:3 | |
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| 17. Spieltag | 27.11.2010 | US Triestina | - | US Grosseto FC | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 04.12.2010 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 3:1 | |
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| 19. Spieltag | 11.12.2010 | Reggina Calcio | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 18.12.2010 | US Grosseto FC | - | FC Crotone | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 10.01.2011 | Atalanta | - | US Grosseto FC | 2:0 |
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