| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Northampton Town | - | Cheltenham Town | 4:2 | ||||
| 24. Spieltag | 17.02.2009 | Stockport County | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 21.02.2009 | Leeds United | - | Cheltenham Town | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 24.02.2009 | Cheltenham Town | - | Millwall FC | 1:3 | ||||
| 34. Spieltag | 28.02.2009 | Cheltenham Town | - | Northampton Town | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 07.03.2009 | Leicester City | - | Cheltenham Town | 4:0 | ||||
| 38. Spieltag | 14.03.2009 | Cheltenham Town | - | Hartlepool United | 2:0 | ||||
| 39. Spieltag | 21.03.2009 | Huddersfield Town | - | Cheltenham Town | 2:2 | ||||
| 37. Spieltag | 24.03.2009 | Cheltenham Town | - | Oldham Athletic | 1:1 | ||||
| 40. Spieltag | 28.03.2009 | Walsall FC | - | Cheltenham Town | 1:1 | ||||
| 41. Spieltag | 04.04.2009 | Cheltenham Town | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 45. Spieltag | 25.04.2009 | Cheltenham Town | - | Carlisle United | 1:1 |  |
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