| 2. Spieltag | 26.03.2023 | Philadelphia Union | - | Orlando City | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 02.04.2023 | Philadelphia Union | - | Sporting Kansas City | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 09.04.2023 | FC Cincinnati | - | Philadelphia Union | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 16.04.2023 | Chicago Fire | - | Philadelphia Union | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 14.05.2023 | Colorado Rapids | - | Philadelphia Union | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 18.05.2023 | Philadelphia Union | - | D.C. United | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.05.2023 | Philadelphia Union | - | New England Revolution | 3:0 |  |
|||
| 5. Spieltag | 04.06.2023 | Philadelphia Union | - | CF Montréal | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.06.2023 | Philadelphia Union | - | Inter Miami CF | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 09.07.2023 | Los Angeles Galaxy | - | Philadelphia Union | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.07.2023 | Nashville SC | - | Philadelphia Union | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 01.10.2023 | Columbus Crew | - | Philadelphia Union | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 05.10.2023 | Philadelphia Union | - | Atlanta United FC | 3:2 |
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