| 1. Runde | 26.09.2023 | AC Milan [A-Junioren] | - | Virtus Entella [A-Junioren] | 7:0 | ||||
| 2. Runde | 01.11.2023 | Sampdoria [A-Junioren] | - | AC Milan [A-Junioren] | 2:3 | ||||
| Achtelfinale | 06.12.2023 | Empoli FC [A-Junioren] | - | AC Milan [A-Junioren] | 0:4 |  |
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| Viertelfinale | 10.01.2024 | ACF Fiorentina [A-Junioren] | - | AC Milan [A-Junioren] | 4:2 |
Italien