| 4. Spieltag | 03.06.2018 | San Antonio FC | - | Portland Timbers 2 | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.06.2018 | Rio Grande Valley FC | - | Portland Timbers 2 | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 12.08.2018 | Swope Park Rangers | - | Portland Timbers 2 | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 16.08.2018 | Portland Timbers 2 | - | San Antonio FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.08.2018 | Portland Timbers 2 | - | Seattle Sounders 2 | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2018 | Portland Timbers 2 | - | Orange County SC | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 02.09.2018 | Portland Timbers 2 | - | Saint Louis FC | 1:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 14.10.2018 | Phoenix Rising | - | Portland Timbers 2 | 0:1 |
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