| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 |  |
|||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 05.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:0 | |
|||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Borec | 4:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | |
|||
| 15. Spieltag | 24.11.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Renova | 6:1 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2019 | FC Struga | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | |
|||
| 17. Spieltag | 01.12.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 01.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 4:1 |  |
|||
| 23. Spieltag | 11.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 |
Nordmazedonien