| 1. Spieltag | 14.08.1999 | FC Schalke 04 | - | Arminia Bielefeld | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | Werder Bremen | - | FC Schalke 04 | 0:1 |  |
|||
| 3. Spieltag | 27.08.1999 | FC Schalke 04 | - | Hamburger SV | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 11.09.1999 | Bayer Leverkusen | - | FC Schalke 04 | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 18.09.1999 | FC Schalke 04 | - | SpVgg Unterhaching | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 25.09.1999 | MSV Duisburg | - | FC Schalke 04 | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | FC Schalke 04 | - | Bayern München | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.1999 | VfB Stuttgart | - | FC Schalke 04 | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.1999 | Eintracht Frankfurt | - | FC Schalke 04 | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 20.11.1999 | FC Schalke 04 | - | VfL Wolfsburg | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 26.11.1999 | SSV Ulm 1846 | - | FC Schalke 04 | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 04.12.1999 | FC Schalke 04 | - | SC Freiburg | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 11.12.1999 | TSV 1860 München | - | FC Schalke 04 | 3:3 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.1999 | FC Schalke 04 | - | Borussia Dortmund | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 19.12.1999 | Hansa Rostock | - | FC Schalke 04 | 1:0 |
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