| 7. Spieltag | 17.09.2023 | GFK Tikvesh | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2023 | Vardar Skopje | - | KF Gostivari | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 08.10.2023 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 22.10.2023 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 01.11.2023 | FC Struga | - | Vardar Skopje | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 05.11.2023 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 11.11.2023 | Vardar Skopje | - | FK Voska Sport | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.2023 | Vardar Skopje | - | FC Struga | 1:3 |  |
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| 17. Spieltag | 02.12.2023 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:1 | |
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| 15. Spieltag | 06.12.2023 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 10.12.2023 | Vardar Skopje | - | GFK Tikvesh | 2:0 |
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