| 2. Spieltag | 01.03.2020 | Seattle Sounders | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2020 | New York City FC | - | Chicago Fire | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2020 | Orlando City | - | Chicago Fire | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.2020 | Chicago Fire | - | Houston Dynamo | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 08.10.2020 | Sporting Kansas City | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.10.2020 | Chicago Fire | - | D.C. United | 2:1 |  |
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