| 1. Spieltag | 15.03.2009 | Terek Grozny | - | Spartak Nalchik | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 21.03.2009 | FK Moskva | - | Terek Grozny | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 04.04.2009 | Terek Grozny | - | Dinamo Moskva | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 18.04.2009 | Spartak Moskva | - | Terek Grozny | 2:0 |  |
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| 10. Spieltag | 23.05.2009 | Terek Grozny | - | FK Khimki | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.05.2009 | FK Rostov | - | Terek Grozny | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 13.06.2009 | Terek Grozny | - | Krylia Sovetov | 3:2 | ||||
| 16. Spieltag | 01.08.2009 | Terek Grozny | - | FK Moskva | 1:2 |
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