| 4. Spieltag | 27.08.2016 | FK Pelister | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2016 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2016 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 |  |
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| 11. Spieltag | 23.10.2016 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 30.11.2016 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda Junior | 3:1 |
Nordmazedonien