| 2. Spieltag | 14.08.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2020 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 0:4 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 3:1 |  |
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| 5. Spieltag | 12.09.2020 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:0 | |
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| 9. Spieltag | 18.10.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 4:3 | ||||
| 10. Spieltag | 24.10.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.11.2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 0:3 | |
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| 15. Spieltag | 06.12.2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 13.12.2020 | FK Borec | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 16.12.2020 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 |
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