| 1. Spieltag | 10.03.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Portland Timbers 2 | 1:1 |  |
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| 1. Spieltag | 17.03.2019 | San Antonio FC | - | Portland Timbers 2 | 1:3 | ||||
| 1. Spieltag | 24.03.2019 | Portland Timbers 2 | - | Las Vegas Lights FC | 3:1 | ||||
| 1. Spieltag | 31.03.2019 | Los Angeles Galaxy II | - | Portland Timbers 2 | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 07.04.2019 | OKC Energy FC | - | Portland Timbers 2 | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 14.04.2019 | Portland Timbers 2 | - | Sacramento Republic | 1:0 | |
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| 2. Spieltag | 21.04.2019 | Portland Timbers 2 | - | Colorado Springs Switchbacks | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 27.04.2019 | New Mexico United | - | Portland Timbers 2 | 3:3 | ||||
| 3. Spieltag | 01.05.2019 | Portland Timbers 2 | - | Rio Grande Valley FC | 1:2 | |
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| 3. Spieltag | 12.05.2019 | Tacoma Defiance | - | Portland Timbers 2 | 1:4 | ||||
| 3. Spieltag | 26.05.2019 | Portland Timbers 2 | - | El Paso Locomotive | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.05.2019 | Portland Timbers 2 | - | Real Monarchs SLC | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 09.06.2019 | Austin Bold | - | Portland Timbers 2 | 2:2 | |
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| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Portland Timbers 2 | - | Fresno FC | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 29.07.2019 | Portland Timbers 2 | - | Los Angeles Galaxy II | 1:2 |
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