| 20. Spieltag | 29.12.2007 | Portsmouth FC | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 12.03.2008 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:1 |  |
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| 30. Spieltag | 15.03.2008 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 22.03.2008 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 30.03.2008 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 |
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