| 1. Spieltag | 16.08.2008 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2008 | Middlesbrough FC | - | Stoke City | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Sunderland AFC | - | Middlesbrough FC | 2:0 |  |
|||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Middlesbrough FC | - | West Bromwich Albion | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2008 | Wigan Athletic | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 0:5 | ||||
| 17. Spieltag | 13.12.2008 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 20.12.2008 | Fulham FC | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 17.01.2009 | West Bromwich Albion | - | Middlesbrough FC | 3:0 | |
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| 23. Spieltag | 28.01.2009 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 2:0 | |
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| 30. Spieltag | 21.03.2009 | Stoke City | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 11.05.2009 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 3:1 |
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