| 2. Spieltag | 29.06.2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 07.07.2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 |  |
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| 4. Spieltag | 13.07.2008 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 1. Spieltag | 16.07.2008 | Colo-Colo | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Colo-Colo | - | Rangers | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Chile