| 1. Spieltag | 12.01.2020 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 3:3 | ||||
| 2. Spieltag | 16.01.2020 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 19.01.2020 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 22.01.2020 | Limón FC | - | CS Herediano | 0:2 |  |
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| 5. Spieltag | 26.01.2020 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 4:1 | |
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| 6. Spieltag | 31.01.2020 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 06.02.2020 | CS Herediano | - | La U Universitarios | 5:2 | ||||
| 8. Spieltag | 09.02.2020 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.02.2020 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 16.02.2020 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 3:3 | ||||
| 12. Spieltag | 29.02.2020 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.03.2020 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 09.03.2020 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 3:3 | |
|
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| 15. Spieltag | 16.03.2020 | CS Herediano | - | Limón FC | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 21.05.2020 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 25.05.2020 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 10.06.2020 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 |
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