| 1. Spieltag | 23.09.2023 | Makedonikos FC | - | AEP Iraklis FC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 01.10.2023 | AEP Iraklis FC | - | Anagennisi Karditsa | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 11.10.2023 | AE Lárissa | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 25.10.2023 | AEP Iraklis FC | - | PAOK Saloniki II | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 04.11.2023 | AEP Iraklis FC | - | Levadiakos | 0:1 |  |
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| 8. Spieltag | 12.11.2023 | Niki Volou FC | - | AEP Iraklis FC | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 15.11.2023 | AEP Iraklis FC | - | Apollon Pontou | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 19.11.2023 | Kampaniakos FC | - | AEP Iraklis FC | 1:3 |  |
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| 11. Spieltag | 25.11.2023 | AEP Iraklis FC | - | AEK Athen II | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 03.12.2023 | AEP Iraklis FC | - | Kozani FC | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 10.12.2023 | Aiolikos Mytilinis | - | AEP Iraklis FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 03.01.2024 | Anagennisi Karditsa | - | AEP Iraklis FC | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 07.01.2024 | AEP Iraklis FC | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 15.01.2024 | PAOK Saloniki II | - | AEP Iraklis FC | 1:1 |
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