| 18. Spieltag | 07.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 19. Spieltag | 13.02.2000 | AO Proodeftiki | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 20.02.2000 | Aris Saloniki | - | AO Proodeftiki | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 05.03.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Proodeftiki | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.03.2000 | AO Proodeftiki | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 26.03.2000 | Panionios GSS | - | AO Proodeftiki | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 02.04.2000 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 16.04.2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 |  |
Zypern