| 1. Spieltag | 29.09.2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:3 |  |
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| 2. Spieltag | 27.10.2019 | Apollon Pontou | - | Doxa Dramas FC | 0:1 | |
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| 3. Spieltag | 01.11.2019 | Doxa Dramas FC | - | Apollon Lárissa | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.11.2019 | Apollon Smyrnis | - | Doxa Dramas FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 15.11.2019 | Doxa Dramas FC | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.11.2019 | Platanias Chanion | - | Doxa Dramas FC | 1:3 | |
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| 7. Spieltag | 01.12.2019 | Doxa Dramas FC | - | Levadiakos | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 08.12.2019 | PAS Giannina | - | Doxa Dramas FC | 1:0 | |
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| 9. Spieltag | 14.12.2019 | Doxa Dramas FC | - | Ergotelis | 1:2 | |
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