| 25. Spieltag | 03.03.2019 | SKA-Khabarovsk | - | FK Chertanovo | 1:3 |  |
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| 26. Spieltag | 10.03.2019 | FK Chertanovo | - | Mordovia Saransk | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 30.03.2019 | Sibir Novosibirsk | - | FK Chertanovo | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 07.04.2019 | Luch Vladivostok | - | FK Chertanovo | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 13.04.2019 | FK Chertanovo | - | FK Tom Tomsk | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 20.04.2019 | FK Sochi | - | FK Chertanovo | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 24.04.2019 | FK Chertanovo | - | Avangard Kursk | 3:2 | |
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| 34. Spieltag | 28.04.2019 | Shinnik Yaroslavl | - | FK Chertanovo | 3:3 |  |
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| 35. Spieltag | 04.05.2019 | FK Chertanovo | - | Spartak Moskva 2 | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 11.05.2019 | Fakel Voronezh | - | FK Chertanovo | 1:1 | |
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| 38. Spieltag | 25.05.2019 | Rotor Volgograd | - | FK Chertanovo | 1:2 |
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