| 1. Spieltag | 10.03.2019 | Nashville SC | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 1. Spieltag | 17.03.2019 | Memphis 901 | - | Loudoun United | 1:1 |  |
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| 1. Spieltag | 31.03.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 0:0 | |
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| 2. Spieltag | 13.04.2019 | Ottawa Fury | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 20.04.2019 | New York RB II | - | Loudoun United | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 28.04.2019 | Birmingham Legion | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 04.05.2019 | Loudoun United | - | Bethlehem Steel FC | 3:3 | ||||
| 3. Spieltag | 12.05.2019 | Charlotte Independence | - | Loudoun United | 1:3 |  |
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| 3. Spieltag | 19.05.2019 | Loudoun United | - | Hartford Athletic | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 06.06.2019 | Swope Park Rangers | - | Loudoun United | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Loudoun United | - | Indy Eleven | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.06.2019 | Loudoun United | - | Atlanta United II | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.10.2019 | Loudoun United | - | Saint Louis FC | 4:3 |
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