| 2. Spieltag | 16.08.2019 | Almere City FC | - | Jong PSV | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | FC Utrecht (J) | - | Jong PSV | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2019 | Jong Ajax | - | Jong PSV | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2019 | Jong PSV | - | SC Cambuur | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | SBV Excelsior | - | Jong PSV | 5:2 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Jong PSV | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Jong PSV | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2019 | Jong PSV | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2019 | Jong PSV | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 20.12.2019 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.2020 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2020 | MVV | - | Jong PSV | 3:1 |  |
|||
| 26. Spieltag | 14.02.2020 | FC Eindhoven | - | Jong PSV | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2020 | Telstar | - | Jong PSV | 1:0 |
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