| 3. Spieltag | 21.08.2020 | New England Revolution | - | Philadelphia Union | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2020 | Philadelphia Union | - | D.C. United | 4:1 |  |
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| 4. Spieltag | 03.09.2020 | Columbus Crew | - | Philadelphia Union | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.2020 | New York RB | - | Philadelphia Union | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2020 | Philadelphia Union | - | New England Revolution | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.09.2020 | Impact de Montréal | - | Philadelphia Union | 1:4 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.2020 | FC Cincinnati | - | Philadelphia Union | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 28.09.2020 | Philadelphia Union | - | Inter Miami CF | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 04.10.2020 | Toronto FC | - | Philadelphia Union | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 08.10.2020 | Philadelphia Union | - | FC Cincinnati | 3:0 | |
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| 5. Spieltag | 12.10.2020 | Philadelphia Union | - | Impact de Montréal | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 15.10.2020 | D.C. United | - | Philadelphia Union | 2:2 | |
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| 5. Spieltag | 29.10.2020 | Philadelphia Union | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 01.11.2020 | Columbus Crew | - | Philadelphia Union | 2:1 |
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