| 5. Spieltag | 18.08.2014 | Universidad Católica | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2014 | Santiago Wanderers | - | Audax Italiano | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 27.09.2014 | Universidad de Concepción | - | Santiago Wanderers | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 12.10.2014 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:0 |  |
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| 11. Spieltag | 18.10.2014 | Palestino | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2014 | Santiago Wanderers | - | San Marcos | 2:1 | |
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| 15. Spieltag | 22.11.2014 | Santiago Wanderers | - | Ñublense | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 30.11.2014 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.2014 | Santiago Wanderers | - | Colo-Colo | 2:0 |
Chile