| 1. Spieltag | 19.07.2008 | Dinamo Kiev | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 25.07.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Dinamo Kiev | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 02.08.2008 | Dinamo Kiev | - | Metalist Kharkiv | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2008 | Arsenal Kiev | - | Dinamo Kiev | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 31.08.2008 | Dinamo Kiev | - | Metalurh Donetsk | 1:0 |  |
|||
| 10. Spieltag | 04.10.2008 | FK Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 0:4 | ||||
| 11. Spieltag | 17.10.2008 | Dinamo Kiev | - | Zorya Lugansk | 5:0 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Dinamo Kiev | 1:3 |  |
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| 13. Spieltag | 01.11.2008 | Dinamo Kiev | - | Karpaty Lviv | 4:0 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2008 | Dinamo Kiev | - | FK Lviv | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 16.11.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Dinamo Kiev | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 30.11.2008 | Dinamo Kiev | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 2:1 |  |
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| 16. Spieltag | 05.12.2008 | FK Illichivets | - | Dinamo Kiev | 3:4 | |
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