| 1. Spieltag | 24.03.2019 | Louisville City FC | - | Hartford Athletic | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.04.2019 | Louisville City FC | - | Ottawa Fury | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 12.05.2019 | Birmingham Legion | - | Louisville City FC | 0:3 | ||||
| 6. Spieltag | 04.08.2019 | Charlotte Independence | - | Louisville City FC | 0:1 |  |
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| 6. Spieltag | 11.08.2019 | Louisville City FC | - | Atlanta United II | 5:1 |  |
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| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Charleston Battery | - | Louisville City FC | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Louisville City FC | - | North Carolina FC | 1:0 | |
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| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Louisville City FC | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Louisville City FC | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2019 | Hartford Athletic | - | Louisville City FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Louisville City FC | - | New York RB II | 5:3 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | Louisville City FC | - | Tampa Bay Rowdies | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Memphis 901 | - | Louisville City FC | 1:2 |
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