| 17. Spieltag | 17.02.2019 | AO Trikala | - | Apollon Pontou | 0:1 |  |
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| 18. Spieltag | 24.02.2019 | Chania Kissamikos | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 02.03.2019 | AO Trikala | - | Ergotelis | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 16.03.2019 | AO Trikala | - | Platanias Chanion | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 31.03.2019 | Aiginiakos FC | - | AO Trikala | 2:1 |
Kenia