| 11. Spieltag | 31.10.1998 | Coventry City | - | Arsenal FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.1998 | Blackburn Rovers | - | Coventry City | 1:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 15.11.1998 | Coventry City | - | Everton FC | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.1998 | Middlesbrough FC | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.1998 | Coventry City | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 14.12.1998 | Leeds United | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 06.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Coventry City | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.1999 | Newcastle United | - | Coventry City | 4:1 | ||||
| 29. Spieltag | 13.03.1999 | Coventry City | - | Blackburn Rovers | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 17.04.1999 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Leicester City | - | Coventry City | 1:0 |
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