| 5. Spieltag | 12.08.2021 | Oakland Roots | - | Sacramento Republic | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.08.2021 | Oakland Roots | - | Los Angeles Galaxy II | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.08.2021 | New Mexico United | - | Oakland Roots | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.2021 | Las Vegas Lights FC | - | Oakland Roots | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.2021 | Oakland Roots | - | Tacoma Defiance | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Oakland Roots | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2021 | Oakland Roots | - | San Diego Loyal | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.2021 | Orange County SC | - | Oakland Roots | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2021 | Oakland Roots | - | Las Vegas Lights FC | 2:2 |  |
 |
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| 7. Spieltag | 07.10.2021 | Oakland Roots | - | Sacramento Republic | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 17.10.2021 | Oakland Roots | - | Orange County SC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.10.2021 | Tacoma Defiance | - | Oakland Roots | 0:0 | |
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| 7. Spieltag | 25.10.2021 | San Diego Loyal | - | Oakland Roots | 3:4 | |
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| 7. Spieltag | 31.10.2021 | Oakland Roots | - | Sporting Kansas City 2 | 1:0 |
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