| 1. Spieltag | 21.07.2019 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 25.07.2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 11.08.2019 | Jicaral | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.09.2019 | LD Alajuelense | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.09.2019 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 3:1 | |
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| 12. Spieltag | 12.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 1:0 |  |
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| 14. Spieltag | 23.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 2:4 | |
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| 15. Spieltag | 29.09.2019 | Municipal Grecia | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 07.10.2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 |  |
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| 22. Spieltag | 21.11.2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 |
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