| 7. Spieltag | 13.09.1998 | LR Ahlen | - | SpVgg Erkenschwick | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 22.09.1998 | Wuppertaler SV | - | LR Ahlen | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.1998 | LR Ahlen | - | Eintracht Trier | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 11.10.1998 | Borussia Dortmund II | - | LR Ahlen | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 18.10.1998 | LR Ahlen | - | 1. FC Saarbrücken | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.1998 | 1. FC Kaiserslautern II | - | LR Ahlen | 1:1 |  |
|||
| 15. Spieltag | 08.11.1998 | Sportfreunde Siegen | - | LR Ahlen | 3:1 | |
|||
| 16. Spieltag | 15.11.1998 | LR Ahlen | - | FC Remscheid | 6:0 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.1998 | LR Ahlen | - | SC Paderborn 07 | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 27.11.1998 | Alemannia Aachen | - | LR Ahlen | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 27.02.1999 | SV 07 Elversberg | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 05.04.1999 | LR Ahlen | - | SC Verl | 2:2 | ||||
| 30. Spieltag | 02.05.1999 | LR Ahlen | - | 1. FC Kaiserslautern II | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 16.05.1999 | LR Ahlen | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 22.05.1999 | FC Remscheid | - | LR Ahlen | 1:2 |
Tschechien