| 1. Spieltag | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 25.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 28.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 4:0 |  |
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| 4. Spieltag | 04.08.2019 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | |
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| 18. Spieltag | 16.10.2019 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.10.2019 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 |  |
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| 21. Spieltag | 03.11.2019 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 | ||||
| 22. Spieltag | 10.11.2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 | |
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