| 1. Spieltag | 03.08.2024 | Cove Rangers | - | Annan Athletic | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2024 | Annan Athletic | - | Inverness CT | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2024 | Queen Of The South | - | Annan Athletic | 2:0 |  |
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| 7. Spieltag | 21.09.2024 | Arbroath FC | - | Annan Athletic | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2024 | Kelty Hearts | - | Annan Athletic | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 05.10.2024 | Annan Athletic | - | Montrose FC | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2024 | Inverness CT | - | Annan Athletic | 1:0 | |
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| 21. Spieltag | 18.01.2025 | Annan Athletic | - | Inverness CT | 0:3 | ||||
| 22. Spieltag | 25.01.2025 | Annan Athletic | - | Montrose FC | 2:2 |
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