| 6. Spieltag | 08.08.1999 | D.C. United | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. | ||||
| 6. Spieltag | 13.08.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Colorado Rapids | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.1999 | New England Revolution | - | Tampa Bay Mutiny | 0:1 |  |
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| 6. Spieltag | 22.08.1999 | Columbus Crew | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. | ||||
| 6. Spieltag | 27.08.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Columbus Crew | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 04.09.1999 | New England Revolution | - | Tampa Bay Mutiny | 1:5 | ||||
| 7. Spieltag | 10.09.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | D.C. United | 1:2 |  |
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| 7. Spieltag | 17.09.1999 | Chicago Fire | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | MetroStars | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.1999 | D.C. United | - | Tampa Bay Mutiny | 2:4 | |
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| 8. Spieltag | 10.10.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Dallas Burn | 1:2 |
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