| 36. Spieltag | 09.03.2019 | Blackpool FC | - | Southend United | 2:2 |  |
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| 38. Spieltag | 16.03.2019 | Southend United | - | AFC Wimbledon | 0:1 | ||||
| 39. Spieltag | 23.03.2019 | Peterborough United | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 40. Spieltag | 30.03.2019 | Southend United | - | Shrewsbury Town | 0:2 | ||||
| 41. Spieltag | 06.04.2019 | Fleetwood Town | - | Southend United | 2:2 | ||||
| 42. Spieltag | 13.04.2019 | Southend United | - | Wycombe Wanderers | 0:2 | ||||
| 43. Spieltag | 19.04.2019 | Walsall FC | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 44. Spieltag | 22.04.2019 | Southend United | - | Burton Albion | 3:2 | ||||
| 45. Spieltag | 27.04.2019 | Rochdale AFC | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 46. Spieltag | 04.05.2019 | Southend United | - | Sunderland AFC | 2:1 |  |
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