| 15. Spieltag | 27.11.1998 | Hansa Rostock | - | Hertha BSC | 1:2 |  |
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| 17. Spieltag | 11.12.1998 | Hamburger SV | - | Hertha BSC | 0:4 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.1998 | Hertha BSC | - | SC Freiburg | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 20.12.1998 | Werder Bremen | - | Hertha BSC | 2:1 | |
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| 22. Spieltag | 14.03.1999 | Eintracht Frankfurt | - | Hertha BSC | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 20.03.1999 | Hertha BSC | - | TSV 1860 München | 2:1 |
Niederlande