| 6. Spieltag | 15.08.2019 | Loudoun United | - | Charleston Battery | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2019 | Loudoun United | - | North Carolina FC | 4:0 |  |
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| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 5:1 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.2019 | Charleston Battery | - | Loudoun United | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Loudoun United | - | New York RB II | 7:3 |
USA