| 6. Spieltag | 24.08.2014 | Toronto FC | - | Chicago Fire | 2:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 31.08.2014 | Chicago Fire | - | FC Dallas | 1:0 | |
|||
| 7. Spieltag | 21.09.2014 | Chicago Fire | - | D.C. United | 3:3 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2014 | Houston Dynamo | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.2014 | Philadelphia Union | - | Chicago Fire | 1:1 | |
Sambia