| Achtelfinale | 14.10.1999 | Deportivo Cuenca | - | Sport Boys | 2:2 | ||||
| Achtelfinale | 19.10.1999 | Sport Boys | - | Deportivo Cuenca | 4:3 i.E. |  |
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| Viertelfinale | 04.11.1999 | Sport Boys | - | São Raimundo - AM | 1:1 | ||||
| Viertelfinale | 10.11.1999 | São Raimundo - AM | - | Sport Boys | 4:0 |
Peru