| 3. Spieltag | 27.07.2009 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 02.08.2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 09.08.2009 | Municipal Iquique | - | Unión Española | 3:4 | ||||
| 7. Spieltag | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2009 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.09.2009 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:4 | |
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| 9. Spieltag | 14.09.2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 18.09.2009 | Unión Española | - | La Serena | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 10.10.2009 | Unión Española | - | Rangers | 3:3 |
Chile
Palästina