| 1. Spieltag | 31.07.2019 | SK Dnipro-1 | - | Olimpik Donetsk | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 04.08.2019 | Olimpik Donetsk | - | Kolos Kovalivka | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 10.08.2019 | FK Oleksandriya | - | Olimpik Donetsk | 2:1 |  |
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| 6. Spieltag | 01.09.2019 | Olimpik Donetsk | - | Shakhtar Donetsk | 0:4 | ||||
| 9. Spieltag | 29.09.2019 | Olimpik Donetsk | - | Zorya Lugansk | 0:5 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2019 | Desna Chernigov | - | Olimpik Donetsk | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2019 | Olimpik Donetsk | - | Vorskla Poltava | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2019 | Olimpik Donetsk | - | SK Dnipro-1 | 3:2 |  |
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| 13. Spieltag | 03.11.2019 | Kolos Kovalivka | - | Olimpik Donetsk | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | Olimpik Donetsk | - | FK Oleksandriya | 0:0 |
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