| 1. Spieltag | 16.08.2009 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.2009 | SC Olhanense | - | União Leiria | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 30.08.2009 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2009 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:4 |  |
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| 5. Spieltag | 20.09.2009 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 28.09.2009 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2009 | Leixões SC | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.2009 | Paços de Ferreira | - | União Leiria | 0:1 | |
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| 10. Spieltag | 08.11.2009 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 30.11.2009 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:0 |
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